كان والده يحلم أن يكون ابنه شيخاً كبيراً، لكنه كان قاسياً فى معاملته، أما والدته فكانت النبع الذى ارتوى منه إمام بالحنان فى طفولته وعوضه فقد بصره، وكانت معايرة الأطفال لابنها بالعمى تدفعها للبكاء، كان إمام يندس فى مواسم الأفراح والحج، وسط الحريم ليسمع غناءهن وأهازيجهن فنشأ صاحب أذن موسيقية.

 لازم إمام حب الاستماع للشيخ محمد رفعت، وكان الاستماع للإذاعة من ممنوعات الجمعية لكونه بدعة، مع أنه كان يستمع للقرآن، إلا أن الجمعية قررت فصله بالإجماع، عندما سمع أبوه بما حدث لابنه من فصل من الجمعية بحث عنه فوجده يقضى نهاره فى الحسين وليله فى الأزهر حيث كان ينام، فأهانه وضربه وحذره من العودة لقريته مرة أخرى نظراً للجريمة التى اقترفها بتسببه فى فصله من الجمعية، وبعدها مباشرة توفيت أمه التى كانت أعز ما لديه فى الدنيا، ولم يتمكن من تشييعها لمثواها الأخير، وبالفعل لم يعد لقريته إلا حين مات أبوه.

 وفى إحدى زياراته لحى الغورية قابل الشيخ إمام مجموعة من أهالى قريته فأقام معهم وامتهن الإنشاد وتلاوة القرآن الكريم، وكسائر أحداث حياته التى شكلتها الصدفة التقى الشيخ إمام بالشيخ درويش الحريرى أحد كبار علماء الموسيقى، وأعجب به الشيخ الحريرى بمجرد سماع صوته، وتولى تعليمه الموسيقى.

اصطحب الشيخ الحريرى تلميذه فى جلسات الإنشاد والطرب، فذاع صيته وتعرف على كبار المطربين والمقرئين، أمثال زكريا أحمد والشيخ محمود صبح، وبدأت حياة الشيخ فى التحسن.

وفى منتصف الثلاثينيات كان الشيخ إمام قد تعرف على الشيخ زكريا أحمد عن طريق الشيخ درويش الحريري، فلزمه واستعان به الشيخ زكريا فى حفظ الألحان الجديدة واكتشاف نقط الضعف بها، حيث كان زكريا أحمد ملولا، لا يحب الحفظ فاستمر معه إمام طويلا، وكان يحفظ ألحانه لأم كلثوم قبل أن تغنيها، وكان إمام يفاخر بهذا.

حتى إن ألحان زكريا أحمد لأم كلثوم بدأت تتسرب للناس قبل أن تغنيها أم كلثوم، مثل « أهل الهوى » و »أنا فى انتظارك » و »آه من لقاك فى أول يوم » و »الأولة فى الغرام »، فقرر الشيخ زكريا الاستغناء عن الشيخ إمام.

كان لهذه الواقعة أثر فى تحويل دفة حياة الشيخ إمام مرة أخرى عندما قرر تعلم العزف على العود، وبالفعل تعلم على يد كامل الحمصانى، وبدأ الشيخ إمام يفكر فى التلحين حتى انه ألف كلمات ولحنها وبدأ يبتعد عن قراءة القرآن وتحول لمغن واستبدل ملابسه الأزهرية بملابس مدنية.

 وفى عام 1962  التقى الشيخ إمام عيسى بأحمد فؤاد نجم رفيق دربه، وتم التعارف بين نجم والشيخ إمام عن طريق زميل لابن عم نجم كان جاراً للشيخ إمام، فعرض على نجم الذهاب للشيخ إمام والتعرف عليه، وبالفعل ذهب نجم للقاء الشيخ إمام وأعجب كلاهما بالآخر.

وعندما سأل نجم إمام لماذا لم يلحن أجابه الشيخ إمام أنه لا يجد كلاما يشجعه، وبدأت الثنائية بين الشيخ إمام وأحمد فؤاد نجم وتأسست شراكة دامت سنوات طويلة. ويُعتبر أن الدور المباشر الذى لعب الشاعر أحمد فؤاد نجم فى حِراك الشارع العربى هو بفضل عبقرية الشيخ إمام. وفى رأى أحمد فؤاد نجم كان الشيخ إمام مثل عبد الوهاب مغنيًا عظيمًا ومتفردًا.

كغيره من المصريين زلزلت هزيمة حرب 1967إمام وسادت نغمة السخرية والانهزامية بعض أغانيها مثل: « الحمد لله خبطنا تحت بطاطنا – يا محلى رجعة ظباطنا من خط النار »، و »يعيش أهل بلدى وبينهم مفيش – تعارف يخلى التحالف يعيش »، و »وقعت م الجوع ومن الراحة – البقرة السمرا النطاحة »، وسرعان ما اختفت هذه النغمة الساخرة الانهزامية وحلت مكانها نغمة أخرى مليئة بالصحوة والاعتزاز بمصر مثل « مصر يا امة يا بهية – يا ام طرحة وجلابية ».

انتشرت قصائد نجم التي لحنها وغناها الشيخ إمام كالنار في الهشيم داخل وخارج مصر، فكثر عليها الكلام واختلف حولها الناس بين مؤيدين ومعارضين، في البداية استوعبت الدولة الشيخ وفرقته وسمحت بتنظيم حفل في نقابة الصحفيين وفتحت لهم أبواب الاذاعة و التلفزيون.

لكن سرعان ما انقلب الحال بعد هجوم الشيخ إمام في أغانيه على الأحكام التي برئت المسؤلين عن هزيمة67، فتم القبض عليه هو ونجم ليحاكما بتهم تعاطي الحشيش  سنة 1969 ولكن القاضي أطلق سراحهما، لكن الأمن ظل يلاحقهما ويسجل أغانيهم حتى حكم عليهما بالسجن المؤبد ليكون الشيخ أول سجين بسبب الغناء في تاريخ الثقافة العربية.

قضى الشيخ إمام ونجم الفترة من هزيمة يوليو حتى نصر أكتوبر يتنقلوا من سجن إلى آخر ومن معتقل إلى آخر وكان يغني وهو ذاهب إلى المعتقلات اغنيته المشهورة شيد قصورك ومن قضية إلى أخرى، حتى أفرج عنهم بعد اغتيال الرئيس الراحل انور السادات

في منتصف الثمانينيات تلقى الشيخ إمام دعوة من وزارة الثقافة الفرنسية لإحياء بعض الحفلات في فرنسا ، فلاقت حفلاته إقبالاً جماهيرياً كبيراً،  وبدأ في السفر في جولة بالدول العربية و الاوروبية  لإقامة حفلات غنائية لاقت كلها نجاحات  كبيرة ، و بدأت الخلافات في هذه الفترة تدب بين ثلاثى الفرقة الشيخ إمام ونجم ومحمد على عازف الإيقاع لم تنته إلا قبل وفاة الشيخ إمام بفترة قصيرة.

و لم  لم تقتصر اغاني الشيخ امام على أشعار نجم فغنى لمجموعة من شعراء عصره أمثال: فؤاد قاعود، ,و سيد حجاب ونجيب سرور، وتوفيق زياد، ونجيب شهاب الدين، وزين العابدين فؤاد، وآدم فتحى، وفرغلى العربي، وغيرهم.